Vanessa syntyi newyorkilaiseen lääkäriperheeeseen 1970-luvun puolivälissä. Hänen ollessaan vasta kaksivuotias, sai perheen isä hyvän työtarjoksen Enkelten kaupungista Kaliforniasta. Niinpä Oakwellit muuttivat Los Angelesiin, jossa  heidän tyttärensä sitten kävi koulunsa ja eli lapsuutensa.

​

   Nuori Vanessa hakeutui vanhempiensa innoittamana lääketieteelliseen ja pääsi kuin pääsiksin sisään. Opintojen edetessä hän erikoistui sisätautilääkäriksi, ottaen alan pätkätöitä tehtäväkseen tavoitteenaan tienata leipänsä ja kartuttaa työkokemusta.

  Washingtoniin Vanessa päätyi puolivahingossa 1990-luvun alkupuolella, kun hänet palkattiin kongressiedustaja Robert Carringtonin assistentiksi. Vaikka hänen pääasiallisiin tehtäviinsä kuului lähinnä aikataulujen järjestelyä ja vähäsempien asioiden sopimista, lääkintätaitoinen nainen oli mukana paljolti myös siltä varalta, että paljon sairastelleen kongressiedustajan terveydentila romahtaisi yllättäen. 

  Carrington nousi myöhemmin edustajainhuoneen puhemieheksi, seuraavaksi varapresidentistä, ja myös hänen mentoroitavakseen päätynyt Vanessa sai entistää merkittävämpiä tehtäviä: muun muassa laatia tärkeitä mediatiedotteita, hoitaa kongressin juoksevia asioita ja järjestellä talon sisäisiä asioita. Nainen kohtasi näissä tehtävissä myös tulevan puolisonsa Richard Feinbergin, joka toimi Carringtonin puoluetoverin päästrategina. Vanessa avioitui Feinbergin kanssa ja kutsui leskeksi jääneen isänsä asumaan kaksikon kanssa Washingtoniin.

   Carringtonin terveydentila heikkeni nopeasti ja hän joutui jättämään tehtävänsä puhemiehenä. Vanessa puolestaan palasi Kaliforniaan ja synnytti esikoisensa. Vuonna 2000 hän lähti ehdolle Yhdysvaltain senaattiin ja sai osin mentorinsa suuren suosion vuoksi tarvittavan äänienemmistön, nousten kunnolla Yhdysvaltain päiväpolitiikkaan. Samoihin aikoihin Carrington myi  Razov Properties Inc. -kiinteistöyrityksen osakkeensa jo ennestään osakekaupassa aktiiviselle mentoroitavalleen. Entisen puhemiehen hyvät välit silloisen toimitusjohtaja Jared Razovin kanssa veivät Vanessan nopeasti yhtiön sisäpiiriin ja johtokuntaan, mutta vei aikaa, työtä ja vastustajia kaataneita taisteluita ansaita todellista luottamusta muiden yhtiökumppanien silmissä. Kun Elizabeth Razova nimitettiin imperiumin uudeksi emännäksi toimitusjohtajan nimikkeellä, senaattori saavutti kenties vakaimman jalansijan koko johtokunnassa liittoutumalla hänen kanssaan.

​

   2000-luvun kuluessa Vanessa sai toisen lapsensa ja alkoi vakiinnuttaa asemaansa puolueensa sisällä. Näihin aikoihin hän solmi ystävyyssuhteen vaikutusvaltaisen kongressiedustaja Jacob Wilden kanssa. Uuden liittolaisen vahvalla tuella senaattori nousi republikaanien puoluehallitukseen, nousi puoluejohtajaksi ja yhdeksi republikanien kärkinimistä. Joitain vuosia myöhemmin Vanessaa kohtasti tragedia, joka ajoi hänet vetäytymään hetkeksi politiikasta - hänen aviomiehensä menehtyi auto-onnettomuudessa. Suru ei kuitenkaan sysännyt tuoretta leskirouvaa täysin raiteiltaan, vaan hän palasi muutaman kuukauden päästä takaisin hoitamaan tehtäviään.

    Vanessa istuu senaatissa nyt neljättä kauttaan. Hän oli todellinen ääniharava viimeisimmissä vaaleissa vuonna 2025, ja se on vahvistanut hänen asemaansa republikaaneissa entisestään. Aika ajoin joku on erehtynyt haastamaan kalifornialaissenaattorin, mutta tähän asti nainen on onnistunut suojelemaan asemaansa ja rankaisemaan vastustajiaan rautaisella kouralla.